Πριν από τον τελικό του Κυπέλλου, η Μίλαν και η Μπολόνια διεκδικούσαν σημαντικούς βαθμούς στη Σέριε Α. Χάρη σε δύο παίκτες που μπήκαν ως αλλαγή, οι «ροσονέρι» πήραν το πάνω χέρι στο πρώτο από τα δύο ντέρμπι.
Παρά τις δύο τελευταίες συνεχόμενες νίκες, η Μίλαν βρισκόταν πριν από την αγωνιστική στην ένατη θέση, με ελάχιστες πιθανότητες να προκριθεί στα ευρωπαϊκά κύπελλα μέσω του πρωταθλήματος. Σε σχέση με το 2-1 στη Γένοβα, ο προπονητής Σέρτζιο Κονσεϊσάο έκανε μία αλλαγή: ο Ζοάο Φέλιξ αντικατέστησε τον Φοφάνα, ο οποίος είχε τραυματιστεί στο ματς με τη Γένοβα και δεν ήταν στην αποστολή.
Από την άλλη πλευρά, ο προπονητής της Μπολόνια, Βιντσένζο Ιταλιάνου, έκανε πέντε αλλαγές μετά το 1-1 με τη Γιουβέντους: οι Έρλιτς, Λυκογιάννης, Μόρο, Πομπέγκα και Ντομίνγκες αντικατέστησαν τους Λουκούμι, Μιράντα, Φέργκιουσον, Καμπιαγκί και Οντγκάρντ (που δεν ήταν στην αποστολή) στην αρχική ενδεκάδα.
Τρεις ευκαιρίες για τη Μίλαν σε σύντομο χρονικό διάστημα
Μετά από ένα ήρεμο ξεκίνημα, το παιχνίδι άρχισε να ζωντανεύει μετά από περίπου ένα τέταρτο, με τους γηπεδούχους να έχουν τρεις ευκαιρίες σε σύντομο χρονικό διάστημα. Ο Πούλισιτς άνοιξε το σκορ, αλλά ο Λυκογιάννης μπλόκαρε την τελική του προσπάθεια την τελευταία στιγμή (17′). Λίγο αργότερα, ο Ζοάο Φέλιξ μπήκε στην περιοχή, αλλά η απόκρουση του σουτ του πέρασε δίπλα από το δοκάρι. Η επόμενη κόρνερ κατέληξε στο κεφάλι του Jovic, αλλά λίγο πριν τη γραμμή, ο τερματοφύλακας της Μπολόνια Skorupski κατάφερε να αποτρέψει το γκολ (19′).
Ωστόσο, και οι φιλοξενούμενοι κατάφεραν να δημιουργήσουν επικίνδυνες καταστάσεις και εμφανίστηκαν επανειλημμένα μπροστά από το τέρμα, με την καλύτερη ευκαιρία να έχει ο Dominguez, του οποίου το σουτ αποκρούστηκε από τον Maignan και κατέληξε στο δοκάρι.
Ωστόσο, μέχρι λίγο πριν το σφύριγμα της λήξης του ημιχρόνου, το παιχνίδι έπεσε αισθητά. Στο 42′, ο Ορσολίνι είχε την καλύτερη ευκαιρία για να δώσει το προβάδισμα στους φιλοξενούμενους. Ωστόσο, ο επιθετικός δεν κατάφερε να χτυπήσει σωστά την μπάλα και η σφαίρα πέρασε μακριά από το τέρμα.
Η ατομική ενέργεια του Ορσολίνι δίνει το προβάδισμα στη Μπολόνια
Μετά την επανέναρξη, οι Ροσσομπλού ξεκίνησαν ιδανικά, με τον Ορσολίνι να δίνει το προβάδισμα στη Μπολόνια με μια δυνατή ατομική ενέργεια. Ο Ιταλός έφυγε από τη δεξιά πτέρυγα και ντρίμπλαρε προς την περιοχή. Από εκεί, έστειλε την μπάλα στην μακρινή γωνία (49′).
Η Μίλαν χρειάστηκε πολύ χρόνο για να μπει ξανά στο παιχνίδι, αλλά μετά από τρεις αλλαγές, οι Ροσονέρι ανέβασαν ρυθμό: ο Samu Chukwueze, που είχε μπει ως αλλαγή, πάσαρε από τα αριστερά προς το κέντρο, όπου ο Pulisic έστειλε την μπάλα στον Gimenez. Από λίγα μέτρα, ο παίκτης που μπήκε ως αλλαγή ισοφάρισε στο 73′.
Ο Πούλισιτς ανατρέπει το παιχνίδι
Λίγο αργότερα, ο San Siro ξαναγέμισε από πανηγυρισμούς, αλλά μόνο για λίγο, καθώς ο Pulisic βρισκόταν σε θέση οφσάιντ όταν σκόραρε (75′). Λίγο αργότερα, όμως, το γκολ του Αμερικανού μέτρησε για το 2-1. Και πάλι ο Samu Chukwueze ξεκίνησε την επίθεση, την οποία ολοκλήρωσε ο Pulisic σπρώχνοντας την μπάλα μέσα από τη γραμμή (79′).
Μέχρι λίγο πριν το τέλος, οι γηπεδούχοι διατήρησαν με άνεση το προβάδισμα, αλλά στη συνέχεια παραλίγο να ισοφαρίσουν, όμως ο Μαγκνάν απέκρουσε το σουτ του Καμπιάγκι και διατήρησε το προβάδισμα (90′). Στις καθυστερήσεις, η Μίλαν αντεπιτέθηκε και σφράγισε τη νίκη: ο Σαμού Τσούκουεζε επιτάχυνε, ξεπέρασε δύο αντιπάλους και έβγαλε πάσα στον Γκιμένεθ, ο οποίος σημείωσε το δεύτερο γκολ του.
Χάρη στην καλή τύχη του προπονητή Conceicao, οι γηπεδούχοι μπόρεσαν να πανηγυρίσουν μια επιτυχημένη πρόβα πριν τον τελικό του Coppa Italia την Τετάρτη (21:00) στη Ρώμη, όπου οι δύο ομάδες θα συναντηθούν ξανά.
