A kupadöntő előtt az AC Milan és a FC Bologna fontos pontokért küzdött a Serie A-ban. Két cserejátékosnak köszönhetően a Rossoneri az első mérkőzésen fölényben maradt.
Az utolsó két győzelme ellenére az AC Milan a mérkőzés előtt csak a kilencedik helyen állt, és csekély esélye volt arra, hogy a bajnokságban kvalifikálja magát az európai kupákba. A genovai 2-1-es győzelem után Sergio Conceicao csak egy változtatást hajtott végre: Joao Felix helyére Fofana lépett, aki a genovai mérkőzésen sérülése miatt le kellett cserélni, és nem volt a keretben.
A másik oldalon a Bologna edzője, Vincenzo Italiano az 1:1-es Juventus elleni mérkőzés után öt pozícióban változtatott: Erlic, Lykogiannis, Moro, Pobega és Dominguez Lucumi, Miranda, Ferguson, Cambiaghi és Odgaard (nem volt a keretben) helyére került a kezdő tizenegybe.
Három milánói helyzet rövid időn belül
A lassú kezdés után a mérkőzés körülbelül negyed óra elteltével felpörgött, a hazaiak rövid időn belül három helyzetet is kialakítottak. Pulisic indította a támadást, de Lykogiannis az utolsó pillanatban blokkolta a lövését (17.). Röviddel ezután Joao Felix behatolt a tizenhatosba, de a lövése a kapufán csattant. A következő sarokrúgás Jovic fejére érkezett, de a gólvonal előtt Bologna kapusa, Skorupski még megakadályozta a gólt (19.).
A vendégek azonban szintén veszélyesek voltak, és többször is veszélyesen jelentek meg a kapu előtt. A legjobb lehetőség Dominguez előtt adódott, de lövését Maignan a kapufára tolta.
A szünet előtt azonban a mérkőzés lelassult, a színvonal érezhetően csökkent. A 42. percben azonban Orsolini előtt adódott a vendégek eddigi legjobb gólszerzési lehetősége. Az támadó azonban nem találta el a labdát, így az messze elkerülte a kaput.
Orsolini egyéni akciója vezetést hoz a Bolognának
A szünet után a Rossoblu tökéletesen kezdte a második félidőt, Orsolini egy remek egyéni akcióval vezetést szerzett Bolognának. Az olasz játékos a jobb oldalon indult, majd a tizenhatos széléig cselezett. Onnan pontosan a hosszú sarokba lőtte a labdát (49.).
A Milan sokáig tartott, mire visszatért a mérkőzésbe, de három cserét követően a Rossoneri feljebb kapcsolt: a pályára lépő Samu Chukwueze a bal szélről középre passzolt, ahol Pulisic továbbította a labdát Gimeneznek. A csereként beállt játékos néhány méterről a 73. percben egyenlített.
Pulisic megfordítja a mérkőzést
Röviddel ezután ismét örömkitörés volt a San Siroban, de csak rövid ideig, mert Pulisic gólja leshelyzetből született (75.). Nem sokkal később azonban az amerikai játékos 2-1-re növelte csapata előnyét. Ismét Samu Chukwueze indította a támadást, amelynek végén Pulisic a labdát a gólvonalon túlra lökte (79.).
A hazaiak a mérkőzés végéig magabiztosan őrizték szűk előnyüket, de az utolsó pillanatokban majdnem beadta a fogócska, de Maignan Cambiaghi lövését hárította (90.). A hosszabbításban a Milan kontrázott és eldöntötte a mérkőzést: Samu Chukwueze felgyorsult, két ellenfelét is lehagyta, majd Gimeneznek adott passzt, aki duplázott.
Conceicao edző szerencsés kezeinek köszönhetően a hazaiak így sikeres főpróbát tarthattak a szerdán (21 órakor) Rómában rendezendő Coppa Italia döntő előtt, ahol a két csapat ismét találkozik.
